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基本信息
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产品名称
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苯硼酸
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EINECS号
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N,O-Bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide
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别名
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202-701-9
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CAS
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98-80-6
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含量
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98%
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分子式
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C6H7BO2
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分子量
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257.40
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苯丙酸沸点:265.9°Cat760mmHg 闪光点:114.6°C 密度:1.13g/cm3 水溶性：10 g/L (20℃) 外观白色至灰白色固体用途:苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯。X
= Y = O时,形成酯的能力是n = 3 >2 > 4。顺式的环状二醇能够与苯基硼酸形成1:1的硼酸酯,而反式的环状二醇则形成1:2的多聚酯。此性质可以用于cis-
和trans- 二醇的分离 。 苯基硼酸很容易和二醇或者二胺发生反应,而且极易离去。所以,它们常常被用作二醇或二胺类化合物的保护基 。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。
苯基硼酸参与的一个重要反应是Suzuki反应。在碱性条件和Pd配合物的催化下,苯基硼酸可以与Vinyl-X (X = Br, OTf) ,Ar-X (X = Cl
, Br, I, OTf) 发生偶联反应。作为芳基化的重要方法,Suzuki反应在一些天然产物的全合成中得到了广泛的应用。苯基硼酸也常常用作一种标准的反应物来说明不同催化剂在Suzuki反应中的优劣。
在Cu(OAc)2的催化下,苯基硼酸能够发生C-N键或C-O键的生成反应,得到芳香胺、N-芳基取代杂环化合物或者二芳基醚等。使用弱碱在室温下就能使该反应顺利进行,这对经典的Ulmmann芳基化反应和Goldberg反应是一个显著的改进。
在金属Rh和手性磷配体的催化下,有机硼酸可以和α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-不对称加成反应。同有机金属化合物相比,有机硼酸不仅反应条件更加温和,而且具有更高的区域选择性和对映体选择性。安全说明:S26;S36/37/39
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